Hearts 0:1 Dundee United 24 10月 1998 · Scottish Premier Division 1998/99, Premier League, First Round
Hearts 2:0 Dunfermline Athletic 03 5月 1999 · Scottish Premier Division 1998/99, Premier League, First Round
Dundee United 0:0 Kilmarnock 08 5月 1999 · Scottish Premier Division 1998/99, Premier League, First Round
Dunfermline Athletic 2:2 Dundee United 24 4月 1999 · Scottish Premier Division 1998/99, Premier League, First Round
Dundee United 0:1 Team 8868 20 4月 1999 · Scottish Premier Division 1998/99, Premier League, First Round
Aberdeen 0:4 Dundee United 17 4月 1999 · Scottish Premier Division 1998/99, Premier League, First Round